Moléculas Poderosas #3 Tropinona

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A molécula dessa semana é a tropinona, que tem como principal função ser um precursor da atropina (abaixo vocês podem ver a estrutura da tropinona). Por que isso a torna importante?  A atropina é uma das moléculas bioativas presentes tanto na mandrágora, quanto na beladona. Essas plantas da família Solanaceae há séculos tem sido usadas como remédios caseiros, mas também podem ser usadas como poderosos venenos. Elas são citadas nas obras de Shakespeare, e aqui no Brasil, os mais experientes devem se lembrar da eficiente Pomada Beladona.

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Esse princípio ativo foi sintetizado a primeira vez em 1901, por Richard Willsätter, e teve uma demanda muito grande no período da Primeira Guerra Mundial para tratar as vítimas dos gases venenosos. Nesse período, entretanto, a quantidade de atropina disponível era pouca, principalmente devido as dificuldades em sua síntese. A síntese elaborada por Willstätter produzia a atropina a partir da tropina e do ácido tropínico. Este último era obtido através do álcool tropínico, que por sua vez, poderia ser obtido através da molécula protagonista desse post, a tropinona.

Então … para chegar à atropina devemos passar pela tropinona … mas para chegar à tropinona não era nada fácil – ela era sintetizada a partir da ciclo-heptanona em um processo de 15 etapas, com um pífio rendimento de 0,75%!

Devido a demanda de atropina na Primeira Guerra, como dito acima, o grande Sir Robert Robinson, desenvolveu um método bem rápido e efetivo para se sintetizar a tropinona, utilizando succinaldeído, metilamina e ácido acetone-dicarboxílico. O rendimento desse novo processo foi de inicialmente 17%, sendo que foi otimizado para até 90%! Produzindo então tropinona suficiente para gerar a atropina necessária para a demanda da época. Um excelente exemplo de como podemos usar nosso conhecimento de química para ajudar a humanidade (e levar um bom dinheiro com isso!).

Esse texto é uma adaptação da série Molecule of the Week, da American Chemical Society

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