Moléculas Poderosas #6 A Porfina (Porfirina)

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A molécula dessa semana é uma das mais bonitas e mais interessantes na minha opinião – a Porfina. Como vocês podem ver na imagem, é uma molécula altamente simétrica, formada por quadro grupos pirrólicos (esses anéis de cinco membros com um átomo de nitrogênio). Podemos perceber também uma alta deslocalização eletrônica por toda a molécula, sendo que os pares não ligantes dos átomos de nitrogênio não participam da ressonância. Isso significa que os átomos de nitrogênio podem se coordenar a metais formando complexos – e eles fazem isso! As metalo-porfinas são a estrutura básica de um grupo de moléculas muito importantes chamadas de porfirinas.

porfirina

Além de todo um interesse sintético, as porfirinas possuem uma grande importância biológica, pois são os sítios ativos de moléculas como Hemoglobina, Clorofila e Vitamina B12. Todas essas moléculas possuem, ao menos, um anel de porfina ligado a metais distintos – ferro na hemoglobina, magnésio na clorofila, e cobalto na vitamina B12.

Existe uma doença rara, e grave, chamada porfiria, que está associada à baixa produção de enzimas que regulam a distribuição de porfirinas no corpo (como a hemoglobina). Essa doença pode provocar danos aos sistema nervoso e digestivo, e em sua forma mais “branda”, pode afetar a pele.

As porfirinas, devido sua elevada deslocalização eletrônica, são fotossensíveis. As pessoas que padecem de porfiria, quando expostas a radiação solar, podem ter a formação de bolhas na pele, queimaduras, ou às vezes a pele pode ficar em um tom avermelhado, ou mesmo roxo. É uma doença terrível, mesmo em seu estágio mais brando, e além de provocar muita dor física, é capaz de deformar a aparência, e com isso provocar o isolamento social da pessoa.

Provavelmente, as pessoas que sofriam de porfiria, devido a seus problemas mentais, e a coloração de sua pele (além de seu isolamento diurno e social), serviram de base para as lendas dos Vampiros e Lobisomens, principalmente na Europa Oriental. Por este motivo, a porfina, e as porfirinas, foram escolhidas como as Moléculas Poderosas desta semana, que se inicia com o Halloween.

Esse texto é uma adaptação da série Molecule of the Week, da American Chemical Society

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