Moléculas Poderosas #1 – Isotiocianato de Benzila

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Vocês conhecem o isotiocianato de benzila? Será que as aulas de nomenclatura sistemática (que costumam ser bem chatas …) pode ser útil nessas horas? Bom … não precisam se preocupar com o nome, a molécula está mostrada logo abaixo – eu destaquei em vermelho o grupo isotiocianato (que é o tiocianato ligado pelo nitrogênio), e em azul o grupo benzila (que é o anel aromático ligado a um carbono).

isotiocianato

Mas que molécula é essa, e principalmente, para serve? Essa molécula é um produto natural que pode ser encontrado nas sementes de mostarda e também nas sementes de mamão papaia (já tiveram o “prazer” de mastigar uma semente de mamão? Então … você liberaram algumas dessas moléculas na boca).  Quando isolada é um líquido, um pouco amarelado, com ponto de ebulição até que bem elevado … fica entre 242 e 243ºC.

A utilidade dessa molécula é fantástica! Ao que tudo indica (com base em dados experimentais, obviamente), a família dos isotiocianatos orgânicos  tem uma excelente atividade antitumoral. Ao menos funcionou muito bem contra células de câncer pancreático no teste in vitro (vale ressaltar que esse é um dos tipos de câncer mais agressivos).

Como a molécula é um produto natural, a principal forma de obtê-la é pela extração direta das sementes, isso faz com que o processo seja caro, afinal, o percentual dessas moléculas costuma ser bem pequeno. É neste momento que os químicos entram … afinal, nos sabemos “montar moléculas”! Mas o professor Bo Yu decidiu obter essas moléculas de uma maneira mais elegante e eficiente – usou a biossíntese e engenharia genética. O que eles fizeram? Colocaram algumas bactérias para trabalhar para eles. Como assim?

Eles modificaram um gen da bactéria Escherichia coli, e isso possibilitou a construção de duas enzimas modificadas, cujo trabalho era sintetizar o isotiocianato de benzila. Fantástico não é? Usar bactérias para produzir, de forma altamente eficiente, moléculas com potencial atividade anti carcinogênica. Vamos torcer para que isso funcione em larga escala, e que os testes do isotiocianato de benzila, in vivo, funcionem! Caso queiram ler o trabalho do professor Bo Yu, podem clicar no link abaixo que você serão direcionados à página da Synthetic Biology, onde poderão ler o artigo na íntegra.

Biosynthesis of the High-Value Plant Secondary Product Benzyl Isothiocyanate via Functional Expression of Multiple Heterologous Enzymes in Escherichia coli

E ai, gostaram? Então não deixem de compartilhar, ok?

Esse texto é uma adaptação da série Molecule of the Week, da American Chemical Society

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